Отец Константин Андреевич Де-Симон, прапорщик запаса, участник Первой мировой войны, православный. Мать Елизавета Матвеевна Чернягина, лютеранского вероисповедания, дочь переселенца из Эстонии.
Летом 1919 Иван вступил в Семеновский партизанский отряд. С июля 1920 служил в Красной армии в составе конной разведки 3 (впоследствии - 273) сочинского полка. Участвовал в боях. Демобилизован в июне 1921. В 1922 построил дом и с супругой Еленой растил детей. В конце 20-х с отцом, Константином Андреевичем, построил дом в Сочи, чтобы дети могли учиться в городе.
6.02.1930 был арестован ОГПУ по обвинению, предусмотренному ст.58.10 УК - "антисоветская пропаганда и агитация". Обвинение снято 16 февраля ввиду недоказанности. В марте сельсовет признал хозяйство кулацким, т.к. Де-Симон в прошлом был помещиком и его отец имеел дом в Сочи. В мае президиум сельсовета с активом бедноты и батрачества постановил признать окулачивание правильным, т.к. Де-Симон "имеет дом в 4 комнаты, сад 3 га, лошадь, 4 теленка и 3 коровы". Неоднократно Иван Константинович апеллировал в райисполком и сельсовет о снятии кулачества. Не помогла и справка о том, что он был красный партизан и служил в Красной армии. В июне Раздольский сельсовет признал его кулаком уже как эксплуататора. В ОГПУ, для исполнения, пришло постановление о высылке по 3 категории с конфискацией имущества и лишением избирательных прав.
Предупрежденный начальником Мацестинской милиции Локтионовым, с выданным им же пропуском, Иван Константинович с женой и 3 летним сыном Львом успел выехать в Гагра. Дочери Маргарита и Екатерина первое время оставались в Сочи у дедушки Константина Андреевича. Семью приняла, уже жившая в Старых Гагра, Алла Константиновна Де-Симон (Голенко).
В Абхазии периодические аресты Ивана Константиновича и жестокие допросы не прекращались. После полученной контузии во время Гражданской войны и 3 летнего заключения в Драндской тюрьме заболел эпилепсией. Сделанная операция только усугубила болезнь и 26.06.1940 он умер.
